Jaan Kirsipuu mai va rodar als Champs Elysées de París
De groc com a líder del Tour de 1999 Jaan Kirsipuu ha sigut el ciclista estonià de referència. Durant la seua dilatada carrera professional, quasi sempre lligada a equips francesos, va aconseguir 125 victòries. Gran velocista, capaç de mesurar-se amb els millors sprinters de l'època en les seues millors temporades o guanyant en aprofitar la seua potència atacant prop de meta. La seua major notorietat la va aconseguir en 1999 on va guanyar una etapa en el Tour i va portar el mallot groc de líder durant diverses jornades. Va guanyar a més altres tres etapes de la Grand Boucle en altres edicions, una etapa en la Vuelta, dos en la París-Niça, la clàssica París-Bourges, Tour de l'Oise, La Vendée, Denain... i desenes ...